先日、駆け込みでWindows7 Home PremiumからWindows8 Professionalにアップグレードしたのですが、そのタイミングからフォトストリームが同期されなくなっていました。
iCloudコントロールパネルは最新になっているし、有線でつないでバックアップとってみたりしたけれど状況改善せず。
アレコレ試した結果、iCloudコントロールパネルで
・フォトストリームをオフにして適用
・フォトストリームをオンにして適用
・閉じる
・再度開いて、フォトストリームのオプションを開いて、必要な項目をオン
で同期されるようになりました。